初めまして、ジャストアンサーの法律専門家Loweです。こちらのサイトは一問一答制になっておりまして、今回のご質問の担当をさせていただきます。よろしくお願いいたします。
尚、回答については順に対応していますので、少々お時間がかかることがありますが、ご了承ください。
スクールのSNSで、イラスト講師がアニメのキャラクターをデフォルメして描く様子を投稿しようと考えているということですが、本来のアニメのキャラクターとそのデフォルメしたキャラクターが、ほぼ同一であると第三者からみても思えるような場合は著作権侵になる可能性が高いです。ですが、デフォルメされたことで異なるキャラクターに見える場合は、異なるキャラクターを作成された場合として著作権侵害となりません。