初めまして、行政書士のＳＵＰＥＲＴＯＮＴＯＮでございます。
それは大変お困りのことと思います。
ご心痛お察し申し上げます。
お話から、同棲と言うのが、単に恋人同士のものか、婚約をしていたのか
内縁関係（事実婚）に有ったかで、別れる時の対応が異なると思います。
単に恋人同士であれば、別れるのは、自由ですが、
婚約や内縁関係であれば、一方的な解消は、慰謝料請求の対象になります。
次に、貸金の返済と言うことであれば、やはり、自分達で作る私文書よりも
より効力がある、公正証書による「金銭消費貸借契約書」を作成された方が
安全でしょう。公正証書は、未払いの時の強制執行が可能です。
相手が応じれば今からでも作成すると良いでしょう。
また、額にもよりますが、６０万円以下なら少額訴訟をすれば１回で結審します。
債務名義に基づいて強制執行も可能です。
とりあえず、ご相談者様の請求だけでは、相手になめられているようですから
民事法務専門の行政書士や弁護士の先生にご依頼されて内容証明で請求されると
相手により本気度が伝わり、なめられずに済むでしょう。
応じなければ、少額訴訟や民事調停を申し立てると主張されると良いでしょう。
頑張って下さい。