ご相談、拝見させていただきました。労働問題担当の社会保険労務士です。
医師の診断書だけでは勝てる見込みは薄いと言えます。医師は会社内での出来事は何一つ目撃していないわけですから、診断書は証拠能力としては弱いでしょう。
同僚の方のお考え次第ですが、「あっせん」か「労働審判」の申立てを検討されてはいかがかと存じます。
以下に両制度の説明をさせていただきます。
【あっせん】
都道府県労働局に申し立てをし、あっせん委員と呼ばれる専門家が労使双方の主張を聴き、和解案を提示してくれる国の制度です。費用はかかりませんし、弁護士などの専門家を依頼する必要もありません。また、証拠の確認は行いません。
労働基準監督署内の総合労働相談コーナーでも申し立ての受付を行っております。
ご参考までに大阪労働局ホームページの該当箇所ＵＲＬを以下に添付させていただきます。
http://osaka-roudoukyoku.jsite.mhlw.go.jp/hourei_seido_tetsuzuki/kobetsu_roudou_funsou/hourei_seido/what.html
【労働審判】
労働審判は地方裁判所に申し立てを行います。申し立てをすると、労働審判官（裁判官）と労働審判員（弁護士などの専門家）が労使双方の主張を聴き、証拠の確認を行い、原則３回以内の審理で、調停や審判で解決を図ってくれる国の制度です。
裁判ではありませんので、弁護士を依頼する必要はありません。当事者には参加義務があるので、労働者が申立てをすれば、会社側は労働審判への参加を拒否できません。
調停や審判に双方が合意して和解すると、その内容は裁判の判決と同等の効力を持ちます。
提示された審判に最終的に労使双方もしくは片方から異議申し立て（その審判は受け入れられない、という不服）がなされると労働審判は打ち切りとなり、通常の訴訟に自動的に移行する、という仕組みです。
ご参考までに、裁判所ホームページの労働審判のURLを添付させていただきます。
＜労働審判制度とは>
http://www.courts.go.jp/saiban/wadai/2203/index.html
＜労働審判手続き＞
http://www.courts.go.jp/saiban/syurui_minzi/minzi_02_03/index.html
＜労働審判手続きの必要書類＞
http://www.courts.go.jp/saiban/qa_minzi/qa_minzi_48/index.html
これらの制度は裁判の簡易版ともいえ、労働者保護の為に創設された制度です。
会社に伝えてあるにもかかわらず改善がなされなかった、となると会社の責任も問われます。これらの制度を申し立てて会社と上司の両方の責任を追及していく事になります。
なお上司個人をパワハラで「訴える」となると刑事告訴の分野になります。これは裁判ですので当然のことながら裁判官に対して確たる証拠を提示しなければなりません。
（裁判のご相談となりますと「雇用・労働」ではなく「刑事告訴・告発」のカテゴリーになりますので、そちらへ改めてご投稿いただけたらと存じます。）
同僚の方にとって相手方の責任を「追及したい」というご要望なのであれば、現実的な対応として「あっせん」や「労働審判」の利用をまずはお考えになるべきかと考えます。