退職に関する対応及びパワハラ(私がそう思っているだけかもですが)に関して質問をさせて下さい。(長文で申し訳ありません

ご相談ありがとうございます。労働分野専門の社会保険労務士です。

＞その場合はやはり自己都合退職になってしまいますでしょうか？
理由はどうあれ、貴方が5月末で退職を希望し、退職届を提出すれば自己都合退職になります。

しかし、貴方が雇用保険（失業保険）をすぐに受給できるという理由で、会社都合をご希望されているのであれば、自己都合退職であっても、正当な理由のある自己都合退職であれば失業保険がすぐに受給できる「特定理由離職者」に該当します。

正当な理由とは、体力の不足、心身の障害等が該当します。

病院でカウンセリング＆薬の処方をされているようですので、貴方は特定理由離職者に該当するのではないでしょうか。
特定理由離職者に該当するか否かは貴方の住所地を管轄するハローワークが行いますので、事前にご相談されておくとよいでしょう。

＞また代表に対してなにかしらのペナルティを与えることはできますでしょうか？
上記退職理由は別として、ご相談内容を前提にすると、会社の対応には明らかに問題がありますし、言動はパワハラに該当するでしょう。
しかし、ペナルティというの が金銭の支払い、つまり損害賠償を指しているのであれば、損害賠償を請求していくには、会社にどのような対応、言動があったか第三者に立証していかなければなりません。

明らかな証拠がなければ、会社もすんなり損害賠償に応じるとは思えませんし、訴訟を提起したところで、到底割にあう結果がでるとは思いません。
かといって、貴方もこのまま泣き寝入りするのも納得がいかないと思いますので、近年労働者保護の観点からスタートしたいくつかの制度をご説明させていただきます。


①労働局長による助言・指導制度
労働局、労働基準監督署内にある総合労働相談センターにご相談ください。
相談内容によって会社に対し、都道府県労働局長による助言・指導が行われます。
http://tokyo-roudoukyoku.jsite.mhlw.go.jp/hourei_seido_tetsuzuki/kobetsu_roudou_funsou/_84171/roudou-soudan/2.html
貴方のいうペナルティというのが、行政指導などを含まれるのであれば、このような方法でも良いのではないでしょうか。


②労働局のあっせん制度を利用する。
あっせん制度とは国が指名したあっせん委員が仲介役となって、労使の間に入り和解による解決を目指すもので無料で利用できます。
双方の主張を聴きますが、事実の認定は行わず、あっせん案の提示が行われます。
簡単に言えば、国が話し合いの場を作ってくれる制度です。
ほとんどのケースが、使用者からの和解金（慰謝料）の支払いによって、概ね１ヵ月程度で解決します。
全国の労働局、労働基準監督署内にある総合労働相談センターで相談、申し込みができます。
ご参考までに労働局あっせん制度の詳細URLを記載させていただきますので、より詳細な内容はこちらでご確認いただければと思います。
http://tokyo-roudoukyoku.jsite.mhlw.go.jp/hourei_seido_tetsuzuki/kobetsu_roudou_funsou/_84171/roudou-soudan/3.html
これは証拠などを必要とせず、しかも短期間でお互いの話し合いのもと金銭で解決する制度ですので、このような方法も有効なのではないでしょうか。